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迪马特奥是切尔西刚上任的助理教练，出生于瑞士沙夫豪森，球员生涯在瑞士联赛起步。
后来受到当时的意甲劲旅拉齐奥赏识，迪马特奥正式从瑞士联赛来到有小世界杯之称的意甲。
当时执掌意甲的是捷克人泽曼，泽曼崇尚攻势足球，跟意甲的4-4-2大军不同，他喜欢4-3-3。
踢中场的迪马特奥被泽曼放在组织核心位置，球队整体前压，攻势流畅，放在意甲里面观赏性十足。
迪马特奥在拉齐奥待到1996年夏天，克拉尼奥蒂想要改造球队，不顾主帅泽曼的反对，把迪马特奥卖给切尔西，创造切尔西的历史转会费记录。
来到切尔西的迪马特奥迅速适应英超的体系，因为泽曼在拉齐奥打的就是节奏快的攻势足球。
迪马特奥用远射和传球技术征服难搞的英超球迷，他为赢得切尔西历史上第一座足总杯。
当时执教切尔西主教练的是古力特，ac米兰的“荷兰三剑客”
之一，古力特是英超历史上第一个取得足总杯的外籍教练。
迪马特奥从拉齐奥转会到切尔西，最后在伤势的影响下退役，在切尔西挂靴，开始自己的教练生涯。
他执教过英冠的米尔顿凯恩斯和西布朗维奇，用一个赛季时间带领西布朗维奇杀到英超联赛。
迪马特奥并没有在西布朗维奇待满两年，他在2010年就被西布朗维奇炒了，原因是在和切尔西的比赛中0：6主场惨败。
被迫下课的迪马特奥申请执教伯明翰，但是伯明翰拒绝了，因为他带领西布朗维奇惨败切尔西。
带过迪马特奥的教练古力特有点看不下去，于是向老乡范巴斯滕推荐迪马特奥去当助教。
切尔西对自己的名宿总会给一份体面，更何况迪马特奥下课的原因是因为输给切尔西。
所以迪马特奥拎着行李来到科巴姆训练基地，成为范巴斯滕的助手，在切尔西担任球员助理教练。
特奥多罗听完迪马特奥的经历，跟古蒂感慨足球圈子真小，随便丢块石头都能砸到有关联的人。
除了国际米兰时期的穆里尼奥，他在拉齐奥、ac米兰、切尔西，遇上的教练在球员时期和他待过同个球队。
迪马特奥对这个曾经的后辈，俱乐部和国籍的因素，他非常溺爱关心特奥多罗的言行，时刻准备给他做心理辅导。
但是特奥多罗从来不需要心理疏导，他从小的经历让他拥有强大的心脏，必要时还能给教练做心理辅导。
“我只是在想弗格森在今天的比赛会使用哪种阵型，我倾向于他会用4-4-2，因为那是他最擅长的战术。”
猜中对面球队使用的阵型并不难，难的是猜中各个位置安排的人选，不过对于曼联这种球队，首发基本不会更改。
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