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昔日他与王儁、许攸同为曹操之友，又都受到过桥玄的栽培，走的道路却截然不同。
王儁依照夙愿做了隐士，关起门来著书立说校点经籍，不问世间沉浮；许攸先跟随袁绍建功河北，继而又在官渡投奔曹操，出谋划策大展权谋，也得到了钱财富贵。
论才华楼圭绝不输于他们，昔日志向比他们都高，这些年却默默无闻几同虚度。
自董卓乱国伊始，楼圭回到家乡南阳，原打算兴兵举义干一番事业，不料叫袁术先声夺人。
楼圭耻为人下不愿在其帐中效力，自己拉了一小支队伍游弋南阳以北。
可乱世中这样的小势力实在太多了，若无依靠根本无法自存，后来袁氏兄弟豫州交恶，楼圭缺兵少粮实在混不下去了，只得放下架子依附刘表。
荆州是中原避难者首趋之地，群贤毕至少长云集，名头响亮之士数不胜数，楼圭这颗小星星显不出什么光亮。
开始时刘表还拿他当个人物，曾叫其北上武关招纳避难之人，日子久了便将其闲置一边，渐渐形同白丁。
他若再不做些什么，恐怕此生便要随波逐流了。
时逢刘备兵败投至荆州，刘表宽厚接纳待为上宾，楼圭预感刘表必与曹操彻底决裂，便来至谯县转投故友，希图能有一番作为。
“子伯啊，往日之事如隔万里，我还以为咱们此生没有再会之期了呢。”
曹操上下打量着他，“不过你一点儿也不显老，我却俨然一个老兵痞喽！”
楼圭也已年近五旬，却须发如墨，连根白茬都没有。
他身高九尺相貌伟岸，坐在马上也比曹操高一大截，俩人微服出行并辔闲游，不知情者必以为楼圭才是当朝司空，曹操倒似个猥琐老奴。
楼圭手托须髯道：“孟德休要这么讲，这毛发皮
囊又有何用？当年桥公就曾有言，我辈之作为日后皆不及你，如今看来岂不是确之凿凿？世间男儿自当慕大，我若处在你这个位子上……”
说到这儿他戛然而止。
楼圭生平一大短处就是好拿自己与别人攀比，常言“我若是你就当如何如何”
，似乎自己比天下任何人都高明似的。
他也知这毛病不好，可就是时常管不住自己的嘴。
曹操心里清楚，再好的朋友分开久了也会有隔阂，何况又是纵横捭阖的乱世，即便当年志同道合，现在却已是天壤之别，许多话不能再彼此推心置腹了！
楼圭其人与许攸不同，非财货爵位所能驾驭。
曹操既爱其才又畏其志，虽心怀戒备却佯装亲切，拍拍楼圭的肩头：“有什么话只管说，咱们之间还有何忌讳的？我记得当初你曾有言‘男儿居世，会当得数万兵千匹骑著后耳’，现在还有没有此等志向啊？”
楼圭听他这么问，心里很不好受，当年壮志未有一日忘怀，只是命运多舛难以如愿。
这些话他又不好对曹操明说，只能叹息道：“年少狂言还提它作甚，现在不过是混沌度日罢了。”
曹操亦知他言不由衷，笑道：“麒麟岂能埋没田野？若贤弟不弃，在我军当个司马，等过一阵子我再表奏你为校尉、将军，你看如何啊？”
此话正中楼圭下怀，他却不敢喜形于色，矜持着道：“既来相投，全听孟德安排吧。”
“哈哈哈……”
曹操仰天大笑，“江山易改本性难移，你还是一个有志量的人啊！
今后你我兄弟共谋大事，安定江山复兴社稷，岂不是一桩美事？那回营之后我就正式任命你为别部司马，统领兵马随军听调。
咱们既是老朋友，有何要求但提无妨。
这与当年又有何不同？”
“是是是。”
楼圭虽连连应声，却不禁回头望了一眼——就在不远处许褚带着几十个披甲武士，时刻保卫曹操安全，就算是他与朋友闲游也不例外。
这样机警戒备，这样的地位差距，又岂能与当年同日而语！
楼圭还在暗暗感叹老天不公，又见曹操背过身去转移了话题：“那刘备到荆州之后境遇如何啊？”
楼圭略一错愕，马上清醒过来。
封官许诺不过是走走形式，人家真正在意的是自己带来的消息，他赶紧答道：“刘表待刘备确实异于常人，每日与其饮宴畅谈，似乎有意遣其屯兵新野抗拒明公。”
他说到这里刻意把称呼由“孟德”
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